Zur Verbesserung der Sicherheit und zur Erhöhung der Performance ist Gibraltar mit mehreren leistungsfähigen Proxy-Servern ausgestattet. Proxy-Server werden in Gibraltar für folgende Aufgaben und Bereiche verwendet:

E-Mail-Proxy (SMTP, POP3)

Gibraltar fungiert als Secure Mail-Relay. Das bedeutet, je nach Art des Mailverkehrs wird ein SMTP oder POP3 Proxy zwischen dem internen Mailserver (z. B. Exchange-Server) und dem Internet aktiviert. Diese Technik sichert den internen Mailserver gegen das Internet vollständig ab, da dieser nicht mehr von außen erreichbar ist. Anstelle des internen Mailservers nimmt der Gibraltar Mailserver alle eingehenden Mails entgegen und ist zusätzlich in der Lage, diese auf gefährliche Inhalte und Relevanz zu prüfen bevor sie weitergeleitet werden (siehe Spamfilter und Antivirus-Gateway).

Web-Proxy (HTTPS, HTTP)

Der Gibraltar http-Proxy kann sowohl als Caching-Proxy zur Zwischenspeicherung von Webinhalten als auch zur Erhöhung der Sicherheit verwendet werden. Er ist in der Lage, sämtliche Downloads und Webseiten auf Viren und andere gefährliche Inhalte zu prüfen. Darüber hinaus besteht die Möglichkeit der Benutzerauthentifizierung über Benutzerlisten, LDAP oder Microsoft Active Directory. Dadurch kann der Webzugang auf einzelne Benutzer und einzelne Seiten beschränkt werden.
Der http-Proxy kann wahlweise auch transparent betrieben werden. Das bedeutet, dass alle Benutzer den Proxy-Server ohne explizite Einstellung im Browser verwenden können bzw. müssen.

FTP-Proxy (FTP)

Gibraltar kann sowohl eingehende als auch ausgehende FTP-Datentransfers zwischenspeichern und auf Viren prüfen. Zusätzlich schützt der FTP-Proxy den internen Mailserver vor Angriffen.